Perioade de restriște

   În decursul timpului, Mănăstirea a trecut prin încercări grele, fiind jefuită de mai multe ori de năvălitorii străini. Astfel, în mai 1653, a doua zi de sosirea la Cetatea de Scaun a Sucevei, cazacii lui Timuș Hmelnițki au atacat Dragomirna. Au furat toate odoarele de preț atât ale mănăstirii, cât și ale boierilor care se refugiaseră acolo, și au violat femeile și fetele adăpostite în mănăstire.

    Acest eveniment este descris de cronicarul Miron Costin astfel: Timuș, cum au sosit la cetate, de a doa dzi s-au desfrînat la jacurile mănăstirilor și întîi asupra Dragomirnei mănăstirii cu pușci au 'mărsŭ și au bătut mănăstirea. Și dacă i s-au închinat, toate odoarăle, veșmintele în jacŭ au dat și cîți bieți neguțitori era închiși acolea și mulți den boieri, rușinîndŭ cazacii fămei și fete și nu 'ca creștinii, ce mai multŭ decît păgînii s-au purtat cu 'acéia mănăstire. Și să hie mai avut vréme cevași Timuș, nici o mănăstire n-ar hi hălăduit neprădată odoacă.